Penjelasan tentang Reaksi antara Alkena Simetri dan Hidrogren Halida

Halaman ini akan menuntun anda untuk memahami mekanisme adisi elektrofilik dari golongan hidrogen halida seperti hidrogen bromida pada simetri alkena seperti etena atau sikloheksena.
Reaksi adisi elektrofilik menggunakan hidrogen bromida Hidrogen bromida dipilih sebagai hidrogen halida yang umum. Bromida lebih elektronegatif daripada hidrogen. Itu artinya pasangan elektron ikatan ditarik menuju ke ujung ikatan bromida, dan karenanya molekul hidrogen bromida bersifat polar.
Reaksi etena dengan hidrogen bromida
Struktur etena diperlihatkan pada gambar di samping kanan. Ikatan pi adalah orbital di atas dan bawah sepanjang bidang molekul, dan secara relatif melingkupi daerah sekitarnya. Kedua elektron pada orbital ini sangat atraktif terhadap apa saja yang bermuatan positif.
Atom hidrogen yang sedikit positif di hidrogen bromida bertindak sebagai sebuah elektrofil, dan secara kuatnya tertarik pada elektron-elektron ikatan pi.
Elektron-elektron ikatan pi bergerak menuju ke atom hidrogen yang sedikit positif.

Pada prosesnya, elektron-elektron ikatan H-Br diusir turun seluruhnya menuju ke atom bromida, menghasilkan ion bromida
Hal tersebut meninggalkan dua ion ini untuk anda di setengah tahap reaksi :

Ion dengan muatan positif pada atom karbon disebut karbokation atau ion karbonium (istilah lama).
Mengapa terdapat muatan positif pada atom karbon? Ikatan pi pada dasarnya dibentuk oleh sebuah elektron dari masing-masing atom karbon. Kedua elektron tersebut yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan hidrogen. Akibatnya karbon sebelah kanan menjadi kekurangan elektron – karenanya bermuatan positif.

Pada tahap kedua mekanisme, pasangan elektron bebas pada bromida secara kuatnya tertarik bergerak menuju ke karbon positif dan terus maju hingga terbentuk ikatan.

Mekanisme keseluruhannya menjadi

Reaksi sikloheksena dengan hidrogen bromida

Sikloheksena dipilih sebagai contoh dari alkena simetri yang umumnya sering digunakan. Kenyataan bahwa sikloheksena mempunyai struktur berbentuk cincin tidak membuat perbedaan pada mekanismenya.

Struktur lengkap dari sikloheksena adalah

Tapi sering disingkat menjadi

Terlihat pada gambar ini, terdapat satu atom karbon pada setiap sudut, dan hidrogen yang melekat pada setiap karbon cukup untuk menghasilkan nilai total ikatan per atom karbon hingga mencapai 4.

Ikatan rangkap mempunyai sebuah ikatan pi yang mudah untuk melakukan serangan persis sama seperti pada etena, dan elektron-elektron ikatan tersebut tertarik bergerak menuju atom hidrogen yang sedikit positif pada HBr.

Sekali lagi, elektron-elektron ikatan pi berayun untuk membuat ikatan dengan hidrogen, dan mendorong elektron-elektron ikatan H-Br seluruhnya menuju ke bromida, menghasilkan ion bromida.

Pada langkah kedua, satu dari pasangan elektron bromida tertarik bergerak menuju ke atom karbon yang bermuatan positif dan membentuk ikatan dengannya.

Mekanisme keseluruhannya menjadi:

Reaksi adisi elektrofilik menggunakan hidrogen halida lainnyaMekanismenya
Hidrogen halida lainnya berkelakuan persis sama seperti hidrogen bromida. Sebagai contoh, bandingkan reaksi antara etena dan hidrogen bromida dengan reaksi antara etena dan hidrogen klorida.

Tidak perlu untuk mempelajari kedua mekanisme tersebut. Selama anda memahami salah satunya, yang perlu anda lakukan adalah menukar satu halogen dengan yang lain. Hal ini berlaku sama benar untuk hidrogen flourida ataupun hidrogen iodida.
Perbedaan kecepatan reaksi

Kecepatan reaksi meningkat seiring dengan urutan dari HF ke HCl ke HBr ke HI.

HF	Reaksi paling lambat
HCl
HBr
HI	Reaksi paling cepat

Alasan yang menyebabkan hal ini adalah bahwa seiring bertambah besarnya ukuran atom halogen, kekuatan ikatan hidrogen-halogen semakin lemah. Kekuatan ikatan (dalam satuan kilojoule per mol) yaitu:

H-F	568
H-Cl	432
H-Br	366
H-I	298

Pada tahap pertama mekanisme-mekanisme di atas, ikatan hidrogen-halogen putus saat pasangan elektron dipaksa bergerak menuju atom halogen.

Untuk memutuskan ikatan diperlukan energi, dan apabila ikatannya lemah, maka makin mudah diputus – diperlukan sedikit energi. Itu artinya bahwa energi aktivasi reaksi akan semakin rendah dari hidrogen flourida ke hidrogen iodida. Semakin rendah energi aktivasi, reaksi berjalan semakin cepat.
Hati-hati! Perhatikan!
Terkadang orang-orang merasa bingung karena terdapat beberapa faktor menarik yang menyebabkan mengapa terdapat perbedaan kecepatan reaksi antara hidrogen halida yang berbeda.

Golongan halogen mempunyai perbedaan keelektronegatifan – dengan flourida yang paling elektronegatif dan iodida yang paling tidak elektronegatif. Itu artinya hidrogen pada HF akan mempunyai muatan positif terbesar dan karenanya akan paling kuat ditarik oleh ikatan pi.

Lebih mudah untuk berpikir bahwa hal itu akan menghasilkan reaksi yang semakin cepat – tapi tidak seperti itu! Meskipun HF bisa jadi lebih mudah ditarik, tapi tarikan itu sendiri tidak cukup. Jika hal itu yang terjadi, ikatan seharusnya akan putus – dan pada HF ini tidak berlaku, karena ikatannya sangat kuat.

Pelajaran inti

Ketika anda berusaha untuk mencari tahu alasan yang menyebabkan perbedaan kecepatan pada reaksi-reaksi, pertama kali selalu perhatikan perbedaan kekuatan ikatannya. Perbedaan elektronegativitas mungkin menarik untuk dikaji, tapi jarang memberikan jawaban yang anda inginkan!