Penjelasan Tentang Reaksi antara Alkena Simetri dan Bromida

Halaman ini akan menuntun anda untuk memahami mekanisme adisi elektrofilik dari bromida pada alkena simetri seperti etena atau sikloheksena.
Adisi elektrofilik dari bromida pada etena

Struktur etena
Struktur etena ditunjukkan pada gambar di sisi kanan. Ikatan pi adalah sebuah orbital yang terletak di atas dan bawah sepanjang bidang molekul, dan secara relatif melingkupi daerah sekitarnya.
Bromida sebagai elektrofil

Karena dua atom bromida yang identik bergabung bersama membentuk molekul bromida maka tidak ada alasan mengapa satu atom lebih kuat menarik pasangan elektron ikatan menuju ke arahnya – mereka seharusnya mempunyai keelektronegatifan yang sama dan karenanya tidak akan pernah terjadi pemisahan muatan, + atau -. Jadi, kemudian, bagaimana bromida dapat bertindak sebagai elektrofilik ?Pada kenyataannya, bromida merupakan molekul yang sangat dapat dipolarisasi – dengan kata lain, elektron-elektron ikatan sangat mudah berpindah dari satu atom menuju ke atom lainnya. Ketika molekul bromida mendekati etena, elektron-elektron ikatan pi cenderung untuk tolak menolak dengan elektron-elektron ikatan bromida-bromida, meninggalkan bromida yang terdekat menjadi sedikit positif dan yang lebih jauh menjadi sedikit negatif.

Pada molekul bromida karenanya diperoleh dipol terinduksi yang secara otomatis menunjang suksesnya serangan etena.Mekanisme dengan versi yang disederhanakan
Elektron-elektron ikatan pi bergerak menuju atom bromida yang sedikit positif.

Pada prosesnya, elektron-elektron ikatan Br-Br terusir turun sepenuhnya menuju ke atom bromida bagian bawah, menghasilkan ion bromida.
Ion dengan muatan positif pada atom karbon disebut karbokation atau ion karbonium.

Mengapa terdapat muatan positif pada atom karbon – Ikatan pi pada dasarnya dibentuk oleh sebuah elektron dari masing-masing atom karbon. Kedua elektron tersebut yang digunakan untuk membuat ikatan baru dengan bromida. Hal ini menyebabkan karbon sebelah-kanan mengalami kekurangan elektron – karenanya bermuatan positif.
Pada tahap kedua mekanisme, pasangan elektron bebas bromida secara kuatnya tertarik bergerak menuju ke karbon positif dan terus maju hingga terbentuk sebuah ikatan.

Mekanisme keseluruhannya menjadi

Mekanisme dengan versi yang lebih tepat
Awal reaksi sama seperti pada versi yang disederhanakan, dengan elektron-elektron ikatan pi bergerak menuju ke atom bromida yang sedikit positif.

Tetapi kali ini, atom bromida bagian atas menjadi lekat pada kedua atom karbon, dengan muatan positif cenderung ditemukan pada bromida daripada di salah satu atom karbon. Ion bromonium telah terbentuk.

Kemudian ion bromonium diserang dari belakang oleh ion bromida yang terbentuk pada reaksi sebelumnya. Serangan tidak dapat dilakukan melalui sisi ion bromida asal karena ion bromonium telah tertutupi sepenuhnya dengan bromida positif pada sisi tersebut.

Tidak masalah atom karbon mana yang diserang oleh ion bromida – hasil akhirnya akan selalu sama.
Adisi elektrofilik dari bromida pada sikloheksena

Mekanisme dengan versi yang disederhanakanElektron-elektron ikatan pi bergerak menuju atom bromida yang sedikit positif.

Pada prosesnya, elektron-elektron ikatan bromida-bromida terusir mundur hingga seluruhnya berada pada atom bromida sebelah-kanan, menghasilkan ion bromida.

Sama persis seperti pada etena, sebuah karbokation terbentuk. Atom karbon di bagian bawah kehilangan salah satu elektronnya ketika ikatan pi berayun menuju bromida.

Pada tahap kedua mekanisme, pasangan elektron dari ion bromida secara kuatnya tertarik bergerak menuju ke karbon positif dan terus maju hingga terbentuk ikatan.

Mekanisme keseluruhannya menjadi

Mekanisme dengan versi alternatif
Awal reaksi sama seperti pada versi yang disederhanakan, dengan elektron-elektron ikatan pi bergerak menuju ke atom bromida yang sedikit positif.

Tapi kali ini, atom bromida sebelah kiri menjadi lekat pada kedua atom karbon, dengan muatan positif cenderung ditemukan pada atom bromida daripada di kedua atom karbon. Ion bromonium telah terbentuk..

Ion bromonium kemudian diserang dari belakang oleh ion bromida yang terbentuk pada reaksi sebelumnya. Serangan tidak dapat dilakukan melalui sisi ion bromida asal karena jalan menuju sisi tersebut telah terhalangi oleh atom bromida positif.

Tidak masalah atom karbon bagian mana dari ikatan ganda asal yang diserang oleh ion bromida – hasil akhirnya akan tetap sama.