Reaksi antara Alkena Asimetris dengan Asam Sulfat

Halaman ini menjelaskan kepada anda fakta-fakta dan sebuah mekanisme sederhana yang rapi untuk reaksi-reaksi adisi elektrofilik antara asam sulfat dengan alkena seperti propena.

Reaksi adisi elektrofilik antara propena dan asam sulfat

Fakta-fakta

Alkena bereaksi dengan asam sulfat pekat pada suhu biasa menghasilkan alkil hidrogensulfat. Untuk propena, persamaan reaksinya adalah:

Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang menyatakan:

Apabila sebuah senyawa HX diadisi ke sebuah alkena asimetris, maka atom hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak atom hidrogen.

Dalam hal ini, hidrogen menjadi terikat ke gugus CH₂, karena gugus CH₂ memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.
Perhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap yang dihitung. Atom-atom hidrogen yang terdapat pada gugus CH₃ tidak dihitung.

Mekanisme

Ini adalah contoh dari adisi elektrofilik.

Adisi berlangsung dengan mekanisme ini karena karbokation (ion karbonium) yang terbentuk adalah karbokation sekunder. Ini lebih stabil (sehingga lebih mudah terbentuk) dibanding karbokation primer yang akan dihasilkan jika hidrogen terikat pada atom karbon tengah dan komponen asam sulfat lainnya terikat pada atom karbon ujung.