Reaksi antara Alkena Asimetris dengan Hidrogen Halida

Halaman ini menjelaskan kepada anda fakta-fakta dan sebuah mekanisme sederhana yang rapi untuk reaksi-reaksi adisi elektrofilik antara hidrogen halida dengan alkena seperti propena. Hidrogen halida yang akan dibahas mencakup hidrogen klorida dan hidrogen bromida. Jika anda menginginkan penjelasan yang mendetail tentang mekanisme-mekanisme yang terlibat, silahkan mengikuti link yang ada di bagian bawah halaman ini.
Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama.
Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan rangkap. But-1-ena adalah contoh alkena asimetris yang lain.

Reaksi adisi elektrofilik yang melibatkan hidrogen bromida

Fakta-fakta

Seperti halnya dengan semua alkena, alkena asimetris seperti propena juga beraksi dengan hidrogen bromida pada suhu biasa. Ikatan rangkap terputus dan sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu dari dua atom karbon dan atom bromin terikat pada atom karbon yang lain.
Untuk propena, terbentuk 2-bromopropana.

Reaksi ini biasanya dituliskan dalam bentuk yang lebih sederhana sebagai berikut:

Poduk yang terbentuk adalah 2-bromopropana.
Ini sesuai dengan aturan Markovnikov yang mengatakan:

Apabila sebuah senyawa HX diadisi ke sebuah alkena asimetris, maka atom hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak atom hidrogen.

Dalam hal ini, hidrogen menjadi terikat ke gugus CH₂, karena gugus CH₂ memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.
Perhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap yang dihitung. Atom-atom hidrogen yang terdapat pada gugus CH₃ tidak dihitung.

Mekanisme

Ini adalah contoh dari adisi elektrofilik.

Adisi berlangsung dengan mekanisme ini karena karbokation (ion karbonium) yang terbentuk adalah karbokation sekunder. Ini lebih stabil (sehingga lebih mudah terbentuk) dibanding karbokation primer yang akan dihasilkan jika hidrogen terikat pada atom karbon tengah dan bromin terikat pada atom karbon ujung.

Reaksi adisi elektrofilik yang melibatkan hidrogen halida yang lain

Fakta-fakta

Hidrogen fluorida, hidrogen klorin dan hidrogen iodida semuanya mengalami adisi persis sama seperti hidrogen bromida.
Satu-satunya perbedaan adalah pada laju reaksi:

HF	reaksi paling lambat
HCl
HBr
HI	reaksi paling cepat

Ini karena ikatan hidrogen-halogen menjadi lebih lemah apabila atom halogen semakin besar. Jika ikatan menjadi lebih lemah, ikatan tersebut akan mudah terputus sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.
Jika halogen dituliskan sebagai X, maka persamaan untuk reaksi dengan propena adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa produk yang terbentuk masih sesuai dengan Kaidah Markovnikov.

Mekanisme

Reaksi-reaksi ini masih merupakan contoh dari adisi elektrofilik.
Dengan menggunakan X sebagai simbol untuk halogen, mekanismenya dapat dituliskan sebagai berikut:

Lagi-lagi, karbokation yang terbentuk adalah karbokation sekunder. Ini lebih stabil dibanding ion karbokation primer yang akan terbentuk jika hidrogen terikat pada atom karbon tengah dan X pada atom karbon ujung. Karbokation yang lebih stabil akan lebih cepat terbentuk.