Penjelasan Reaksi antara Alkena Asimetris dengan Hidrogen Halida

Halaman ini memberikan panduan tentang mekanisme untuk adisi elektrofilik hidrogen halida seperti hidrogen bromida pada alkena asimetris seperti propena.

Reaksi adisi elektrofilik yang melibatkan hidrogen bromida

Jika anda menginginkan mekanisme dari hidrogen halida lain selain hidrogen bromida, cukup ganti Br dengan halogen manapun yang anda inginkan – F atau Cl atau I. Tidak ada perbedaan dalam mekanismenya.
Akan tetapi, anda perlu mengetahui bahwa ada mekanisme alternatif yang melibatkan hidrogen bromida dan alkena jika campuran reaksi tidak murni karena adanya peroksida organik atau oksigen dari udara.

Hidrogen bromida sebagai sebuah elektrofil

Hidrogen bromida dipilih sebagai sebuah hidrogen halida yang sederhana. Bromin lebih elektronegatif dibandig hidrogen. Ini berarti bahwa pasangan elektron ikatan tertarik ke arah bromin, sehingga molekul hidrogen bromida bersifat polar.
Atom hidrogen yang sedikit positif akan tertarik ke daerah negatif pada molekul-molekul yang lain, dan dengan demikian menjadi sebuah elektrofil.

Reaksi propena dengan hidrogen bromida

Ikatan rangkap pada semua alkena terdiri dari dua bagian yang berbeda. Salah satu pasangan elektron terletak pada garis ikatan antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.
Pasangan elektron yang lain terletak pada sebuah orbital di atas dan di bawah bidang luar molekul, dan disebut ikatan pi. Ikatan pi lebih lemah dibanding ikatan sigma dan sangat rentan terhadap serangan.
Pada saat HBr mendekati ikatan pi, elektron-elektron dalam ikatan tersebut tertarik ke arah atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif. Ini mendesak elektron-elektron dalam ikatan hidrogen-bromin menuju ke arah atom bromin.
Pergerakan elektron terus terjadi sampai sebuah ikatan baru terbentuk antara salah satu atom karbon dengan hidrogen. Sekarang bromin memiliki kedua elektron dari ikatan H-Br, sehingga bermuatan negatif sebagai sebuah ion bromida.
Yang menjadi permasalahan adalah ada dua kemungkinan arah pergerakan elektron-elektron ikatan pi.
Elektron-elektron ini bisa membentuk sebuah ikatan antara hidrogen dengan karbon di sebelah kiri:
atau mereka bisa membentuk sebuah ikatan dengan karbon di sebelah kanan:
Yang lebih sering terjadi adalah mekanisme ke-dua di atas. Dalam hal ini, sebuah karbokation sekunder terbentuk – karbokation ini lebih stabil dari segi energi dbanding karbokation primer yang terbentuk pada kemungkinan pertama.
Karena ion karbokation sekunder lebih stabil dari segi energi, maka dia akan terbentuk lebih mudah sehingga reaksi memerlukan lebih sedikit energi aktivasi.
Jika ion-ion telah terbentuk, pasangan elektron bebas pada ion bromida akan tertarik kuat ke arah atom karbon positif. Pasangan elektron ini bergerak ke arahnya dan membentuk sebuah ikatan.
Sehingga mekanisme lengkapnya adalah:

Disponsori Oleh :

Semoga Artikel Penjelasan Reaksi antara Alkena Asimetris dengan Hidrogen Halida Bisa Bermanfaat untuk kita semua.