Penjelasan Reaksi Antara Alkena Asimetris dengan Asam Sulfat

Halaman ini memberikan panduan tentang mekanisme untuk adisi elektrofilik asam sulfat pada alkena asimetris seperti propena.

Reaksi adisi elektrofilik antara propena dan asam sulfat

Struktur asam sulfat

Bandingkan struktur asam sulfat dengan struktur hidrogen bromida:

Kita akan berfokus hanya pada salah satu dari dua hidrogen yang terdapat dalam asam sulfat karena hidrogen yang lain akan menjauh akibat ikatan rangkap dalam alkena pada saat molekul-molekul saling mendekat satu sama lain.
Pada masing-masing gambar di atas, hidrogen terikat pada sebuah unsur yang lebih elektronegatif, sehingga membawa muatan yang sedikit positif. Ini berarti bahwa atom-atom hidrogen akan berfungsi sebagai sebuah elektrofil.
Ketika asam sulfat bereaksi, seluruh bagian berarsir dari molekul tetap tinggal sebagai unit yang utuh. Yang terjadi pada unit tersebut persis sama seperti yang terjadi pada bromin dalam reaksi yang melibatkan HBr.

Mekanisme

Ingat bahwa bagian aktif dari ikatan rangkap adalah ikatan pi yang terletak pada sebuah orbital di atas dan di bawah bidang luar molekul. Ikatan pi sangat rentan terhadap serangan.
Atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam asam sulfat bertindak sebagai sebuah elektrofil, dan tertarik kuat ke elektron-elektron dalam ikatan pi.
Pada saat asam sulfat mendekati ikatan pi, elektron-elektron dalam ikatan tersebut terdorong ke arah atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif. Ini mendesak elektron-elektron dalam ikatan hidrogen-oksigen menuju ke arah atom oksigen.

Pergerakan elektron terus terjadi sampai sebuah ikatan baru terbentuk antara salah satu atom karbon dengan hidrogen. Sekarang oksigen memiliki kedua elektron dari ikatan H-O, sehingga bermuatan negatif.
Yang menjadi permasalahan adalah ada dua kemungkinan arah pergerakan elektron-elektron ikatan pi.
Elektron-elektron ini bisa membentuk sebuah ikatan antara hidrogen dengan karbon di sebelah kiri:

atau mereka bisa membentuk sebuah ikatan dengan karbon di sebelah kanan:

Yang lebih sering terjadi adalah mekanisme ke-dua di atas. Dalam hal ini, sebuah karbokation sekunder terbentuk – karbokation ini lebih stabil dari segi energi dbanding karbokation primer yang terbentuk pada kemungkinan pertama.
Karena ion karbokation sekunder lebih stabil dari segi energi, maka dia akan terbentuk lebih mudah sehingga reaksi memerlukan lebih sedikit energi aktivasi – sehingga terbentuk lebih cepat.
Jika ion-ion telah terbentuk, pasangan elektron bebas pada ion bromida akan tertarik kuat ke arah atom karbon positif. Pasangan elektron ini bergerak ke arahnya dan membentuk sebuah ikatan.

Sehingga mekanisme lengkapnya adalah: