Pengantar Anhidrida Asam

Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud anhidrida asam dan pada bagian ini juga dibahas tentang sifat-sifat fisik yang sederhana dari anhidrida asam seperti titik didih. Halaman ini juga memberikan penjelasan pendahuluan tentang kereaktifan kimiawi secara umum, dan rincian tentang reaksi-reaksi spesifik dibahas pada halaman-halaman yang lain (halaman terkait di sebelah kanan).

Pengertian anhidrida asam

Struktur anhidrida asam

Asam karboksilat seperti asam etanoat memiliki struktur sebagai berikut:

Jika anda mengambil dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul tersebut (lihat gambar berikut) maka akan diperoleh anhidrida asam, yakni anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

Sebenarnya kita bisa membuat anhidirida etanoat dengan mendehidrasi asam etanoat, tetapi anhidrida ini biasanya dibuat dengan cara yang lebih efisien dan lebih sederhana.

Penamaan anhidrida asam

Pemberian nama untuk anhidrida asam sangat mudah. Anda cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti kata "asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti "tanpa air".
Dengan demikian, asam etanoat akan menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya.
Pada pembahasan tingkat dasar, satu-satunya anhidrida yang paling sering dijumpai adalah anhidrida etanoat.

Sifat-sifat fisik anhidrida asam

Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, kita akan mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam sederhana.

Kenampakan

Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat).
Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali. Reaksi dengan air ini dibahas secara rinci pada halaman yang lain. (Halaman terkait di sebelah kanan).

Kelarutan dalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.
Titik didih
Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.
Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.

Kereaktifan anhidrida asam

Perbandingan anhidrida asam dengan asil klorida (klorida asam)

Anhidrida asam bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodifikasi. Memahami anhidrida asam akan jauh lebih mudah jika kita menganggapnya seolah-olah asil klorida yang termodifikasi dibanding jika jika kita mempelajarinya secara terpisah. Itulah sebabnya pada halaman ini dibuat perbandingan antara anhidrida asam dengan asil klorida.
Bandingkan struktur anhidrida asam dengan struktur asil klorida – perhatikan dengan cermat bagian yang diberi warna merah dalam gambar.

Dalam reaksi-reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap dalam keadaan utuh. Gugus-gugus ini seolah-olah merupakan sebuah atom tunggal – persis seperti atom klorida pada asil klorida.
Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian klorin dengan sesuatu yang lain.
Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:

Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponen-komponen lain dalam campuran.
Dengan anhidrida asam, reaksi berlangsung lebih lambat, tetapi satu-satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidrogen klorida sebagia produk lain, tetapi asam etanoat.

Seperti halnya hidrogen klorida, produk ini (asam etanoat) juga bisa bereaksi kembali dengan komponen lain yang ada dalam campuran.
Reaksi-reaksi ini (reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam) melibatkan komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif dengan sebuah pasangan elektron bebas yang aktif – baik oksigen maupun nitrogen.