Adisi Elektrofilik

Latar Belakang
Adisi elektrofilik terajadi pada banyak reaksi pada senyawa yang mengandung karbon-karbon ikatan rangkap -dengan kata lain alkena.
Struktur dari Eten
Kita akan mulai melihat pada eten yang merupakan molekul karbon ikatan rangkap yang paling sederhana. Reaksi yang terjadi pada eten bisa dianggap terjadi juga pada ikatan C=C yang lain.

Eten, C₂H₄,seringkali dimodelkan seperti pada gambar disamping. Ikatan rangkap merupakan dua pasang elektron. Yang tidak ditunjukkan oleh gambar yaitu bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidaklah sama
Salah satu dari pasangan elektron berada pada garis antara kedua karbon, namun pasangan yang lain berada pada orbital molekular diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Orbital molekul merupakan ruang pada molekul dimana terdapat proabilitas yang tinggi untuk dapat menemukan elektron.

Pada gambar ini, garis antara dua karbon mewakili ikatan normal -pasangan elektron berada pada orbital molekul pada garis diantara kedua inti atom. Ikatan macam ini disebut juga dengan ikatan sigma.
Pasangan elektron yang lain ditemukan pada daerah yang berwarna merah diatas dan dibawah bidang dimana molekul berada. Ikatan macam ini disebut juga sebagai ikatan pi. Elektron pada ikatan pi bebas untuk bergerak dimanapun pada daerah tersebut.
Elektron ikatan pi tidak sepenuhnya berada dibawah pengaruh inti atom karbon tidak seperti pada ikatan sigma dan karena terletak pada bagian atas dan bawah dari molekul, lebih rentan terhadap serangan.
Elektrofil
Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron, Dan karena tertarik oleh daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang memebawa muatan positif penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya.

Eten dan alkena yang lain diserang oleh elektrofil. elektrofilk biasanya ujung yang sedikit lebih positif (+) dari sebuah molekul seperti hidrogen bromida, HBr.
Elektrofil tertarik dengan kuat ke elektron yang terekpose pada ikatan pi dan reaksi terjadi karena adanya reaksi inisiasi yang sebentar lagi akan kita bahas.
Anda mungkin bertanya mengapa Na⁺ tidak bereaksi dengan eten. Walaupun ion ini tertarik dengan baik oleh ikatan pi, tidak ada kemungkinan proses akan berlanjut antara natrium dan karbon, karena sodium membentuk ikatan ionik dimana karbon membentuk ikatan kovalen.
Reaksi Adisi
Struktur karbon lebih stabil pada ikatan tunggal daripada pada ikatan rangkap. Ikatan pi sering terputus dan elektronnya dipakai untuk berikatan dengan atom lain. I
Sebagai contoh, dengan menggunakan molekul yang umum X-Y

Ringkasan: reaksi adisi elektrofilik
Reaksi adisi merupakan reaksi dimana dua buah molekul bergabung menghasilkan molekul yang lebih besar. Tidak ada yang hilang selama proses berlangsung. Semua atom dari molekul awal dapat ditemukan pada molekul hasil penggabungan.
Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita pikir sebagai molekul yang “penting” terserang oleh elektrofil. Molekul yang “penting” tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elekton yang tinggi yang terserang oleh yang bermuatan positif.
Pemahaman mekanisme adisi elektrofilik
Mekanisme untuk reaksi antara eten dan molekul X-Y

Dua atom yang berbeda yang berikatan memiliki elektronegatifitas ang berbeda. Kita akan mengasumsikan bahwa Y lebih elektronegatif dari X, sehingga pasangan elektron tertarik ke arah Y. Ini berarti atom X membawa muatan yang lebih positif.
Muatan X yang lebih positif tersebut merupakan elektrofil dan tertarik ke arah ikatan pi pada eten yang terekspos. Sekarang bayangkan saat mereka mendekati satu sama lain.

Anda akan lebih bisa menemukan elektron pada setengah bagian ikatan pi yang dekat dengan XY. Selama proses berlanjut, kedua elektron pada ikatan pi bergerak lebih mendekat lagi ke arah X sampai ikatan kovalen pun terbentuk.
Elektron pada ikatan X-Y terdorong seluruhnya kearah Y dan memberikan ion negatif Y^- .

PENTING!! Bentuk ion dari karbon yang bermuatan positf disebut juga sebagai ion karbonium atau karbokation.

Pada tahap terakhir dari reaksi elektron pada pasangan bebas ion Y^- tertarik dengan kuat ke arah atom karbon. Terbentuklah ikatan koordinasi antara Y dan atom karbon.
Gerakan dari berbagai macam pasangan elektron ditunjukkan dengan menggunakan panah melengkung.