• Breaking News

    Panduan dan Tutorial Lengkap serta Materi Pelajaran di Mulyono Blog. Konten Terlengkap dan Terpercaya

    Jumat, 14 Oktober 2011

    Reaksi Substitusi Nukleofilik Antara Halogenalkana dan Ion Hidroksida

    Halaman ini membahas fakta-fakta dan uraian sederhana tentang mekanisme yang berlangsung rapi untuk reaksi-reaksi substitusi nukleofilik antara halogenalkana dengan ion-ion hidroksida (misalnya yang berasal dari natrium hidroksida). Penjelasan yang lebih mendetail tentang mekanismenya akan dibahas pada sebuah halaman yang lain.

    Reaksi halogenalkana primer dengan ion-ion hidrogen

    Fakta-fakta

    Jika sebuah halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH dan dihasilkan sebuah alkohol. Pemanasan di bawah refluks berarti memanaskan dengan sebuah kondensor yang dipasang secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah terlepasnya zat-zat volatil dari campuran.
    Pelarut yang biasa digunakan adalah campuran antara etanol dan air dengan perbandingan 50/50, karena pelarut ini dapat melarutkan apa saja. Halogenalkana tidak dapat larut dalam air. Jika hanya air yang digunakan sebagai pelarut, maka halogenalkana dan larutan natrium hidroksida tidak akan bercampur dan reaksi hanya bisa terjadi apabila lapisan halogenalkana dan natrium hidroksida bertemu.
    Sebagai contoh, dengan menggunakan 1-bromopropana sebagai sebuah halogenalkana primer yang sederhana, persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

    Persamaan lengkapnya bisa dituliskan, bukan dalam bentuk persamaan ionik, tetapi penulisan persamaan lengkap ini membuat kita sulit memahami apa yang terjadi:

    Bromin (atau halogen lain) dalam halogenalkana digantikan oleh sebuah gugus -OH – dengan demikian terjadi reaksi substitusi. Pada contoh ini, terbentuk propan-1-ol.

    Mekanisme

    Berikut mekanisme reaksi yang melibatkan bromoetana:
    Ini adalah contoh dari substitusi nukleofilik.
    Karena mekanisme ini melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan yang lambat (dalam hal ini, satu-satunya tahapan yang ada) dari reaksi, maka reaksi ini disebut sebagai reaksi SN2.
    Jika di dalam soal ujian anda diminta menunjukkan keadaan transisi, anda bisa menggambarkan mekanismenya seperti berikut:

    Reaksi halogenalkana tersier dengan ion-ion hidroksida

    Fakta-fakta

    Fakta-fakta reaksi sama persis seperti fakta untuk halogenalkana primer. Jika halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH, dan terbentuk alkohol.
    Sebagai contoh:

    Atau untuk persamaan lengkapnya:

    Mekanisme

    Mekanisme ini melibatkan sebuah tahapan ionisasi awal halogenalkana:
    diikuti dengan serangan yang sangat cepat oleh ion hidroksida terhadap ion karbonium yang terbentuk:
    Ini juga merupakan contoh dari substitusi nukleofilik.
    Kali ini, tahapan lambat dari reaksi hanya melibatkan satu spesies, yakni halogenalkana. Reaksi ini disebut reaksi SN1.

    Reaksi halogenalkana sekunder dengan ion-ion hidroksida

    Fakta-fakta

    Fakta-fakta reaksi sangat mirip dengan fakta pada reaksi dengan halogenalkana primer atau tersier. Halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida dalam sebuah campuran etanol dan air.
    Sebagai contoh:

    Mekanisme

    Halogenalkana sekunder menggunakan kedua mekanisme, SN2 dan SN1. Sebagai contoh, mekanisme SN2 adalah sebagai berikut:
    Sedangkan untuk mekanisme SN1 yang terdiri dari dua tahapan adalah sebagai berikut: