Penggantian gugus halogen dengan gugus -CN
Reaksi-reaksi
Jika sebuah halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan larutan natrium sianida atau kalium sianida dalam etanol, maka halogen akan digantikan oleh sebuah gugus -CN dan dihasilkan sebuah nitril. Pemanasan di bawah refluks berarti melakukan pemanasan dengan sebuah kondensor yang dipasang secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah lepasnya zat-zat volatil dari campuran.
Pelarut memegang peranan penting dalam proses penggantian gugus halogen dengan gugus -CN. Jika terdapat air, maka gugus alkana cenderung disubstitusi oleh gugus -OH, bukan gugus -CN.
Sebagai contoh, dengan menggunakan 1-bromopropana sebagai halogenalkana primer sederhana, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
Anda bisa menuliskan persamaan reaksi lengkap ketimbang persamaan ioniknya, tetapi proses yang terjadi sulit dipahami dengan persamaan lengkap ini:
Bromin pada reaksi di atas (atau halogen lain) dalam helogenalkana digantikan oleh gugus -CN – dengan demikian, reaksi ini adalah reaksi substitusi. Pada contoh ini, butananitril terbentuk.
Halogenalkana sekunder dan tersier berperilaku mirip, walaupun mekanisme reaksinya akan bervariasi tergantung pada halogenalkana apa yang digunakan.
Manfaat reaksi-reaksi dengan ion sianida
Reaksi halogenalkana dengan ion-ion sianida dapat digunakan untuk memperpanjang rantai karbon. Sebagai contoh, pada persamaan-persamaan reaksi di atas, kita memulai dengan rantai yang terdiri dari 3-karbon dan setelah reaksi diperoleh rantai dengan 4-karbon. Reaksi ini bermanfaat sebab tidak begitu banyak cara yang bisa digunakan untuk membuat ikatan-ikatan karbon-karbon yang baru.
Cukup mudah untuk mengubah gugus -CN pada ujung rantai baru menjadi gugus-gugus yang lain.
