Pembuatan Halogenalkana (haloalkana atau alkil halida)

Halaman ini menjelaskan tentang cara-cara pembuatan halogenalkana dalam laboratorium dengan menggunakan alkohol sebagai bahan baku.
Ringkasan metode-metode pembuatan
Halogenalkana bisa dibuat dari reaksi antara alkena dengan hidrogen halida, akan tetapi halogenalkana lebih umum dibuat dengan cara mengganti gugus -OH pada sebuah alkohol dengan atom halogen. Metode inilah yang akan menjadi fokus kita pada halaman ini.
Pembuatan halogenalkana dari alkohol dengan menggunakan hidrogen halida
Reaksi umum yang terjadi pada proses ini bisa dituliskan sebagai berikut:

Pembuatan kloroalkana
Kita bisa membuat kloroalkana tersier dari alkohol yang sesuai dan asam hidroklorat pekat, tapi untuk membuat kloroalkana primer atau sekunder anda perlu menggunakan metode yang berbeda karena laju reaksi cukup lambat.
Sebuah kloroalkana tersier bisa dibuat dengan mereaksikan alkohol yang sesuai dengan asam hidroklorat pekat pada suhu kamar.

Pembuatan bromoalkana
Ketimbang menggunakan asam hidrobromat, anda bisa mereaksikan alkohol dengan sebuah campuran antara natrium atau kalium bromida dengan asam sulfat pekat. Pencampuran antara natrium atau kalium bromida dengan asam sulfat pekat ini akan menghasilkan hidrogen bromida yang bereaksi dengan alkohol. Campuran yang terbentuk dipanaskan untuk memisahkan bromoalkana. Pada pembahasan-pembahasan selanjutnya, anda akan menemukan rincian-rincian praktis tentang reaksi seperti ini.

Pembuatan iodoalkana
Untuk pembuatan iodoalkana, alkohol direaksikan dengan sebuah campuran antara natrium atau kalium iodida dengan asam posfat(V) pekat, H3PO4, dan dilakukan distilasi untuk memisahkan iodoalkana. Pencampuran iodin dengan asam posfat(V) akan menghasilkan hidrogen iodida yang bereaksi dengan alkohol.

Asam posfat(V) lebih dipilih dibanding asam sulfat pekat karena asam sulfat pekat dapat mengoksidasi ion-ion iodida menjadi iodin dan menghasilkan hidrogen iodida secara perlahan. Hal yang sama terjadi dengan ion-ion bromida (sampai tingkatan tertentu) dalam pembuatan bromoalkana, tapi tidak cukup signifikan untuk mengganggu berlangsungnya proses reaksi utama.
Pembuatan halogenalkana dari alkohol menggunakan fosfor halida
Pembuatan kloroalkana
Kloroalkana bisa dibuat dengan mereaksikan sebuah alkohol dengan fosfor(III) klorida cair, PCl3.

Kloroalkana juga bisa dibuat dengan mengadisi fosfor(V) klorida padat, PCl5, ke sebuah alkohol.
Reaksi ini berlangsung progresif pada suhu kamar, menghasilkan awan-awan gas hidrogen klorida. Cara ini tidak cukup baik untuk membuat halogenalkana, walaupun biasa digunakan untuk menguji keberadaan gugus -OH dalam kimia organik.

Juga ada reaksi-reaksi sampingan yang melibatkan POCl3 yang bereaksi dengan alkohol.
Pembuatan bromoalkana dan iodoalkana
Bromoalkana dan iodoalkana dibuat dengan cara umum yang sama. Sebagai ganti penggunaan fosfor(III) bromida atau iodida, alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan sebuah campuran antara fosfor dengan bromin atau iodin yang berwarna merah.
Fosfor bereaksi pertama kali dengan bromin atau iodin menghasilkan fosfor(III) halida.


Hasil-hasil reaksi ini selanjutnya bereaksi dengan alkohol menghasilkan halogenalkana yang sesuai yang bisa dipisahkan dengan distilasi.


Pembuatan bromoetana dalam laboratorium
Pembuatan bromoetana ini merupakan sebuah contoh sederhana dari pembuatan senyawa organik, dan merupakan salah satu metode yang paling umum digunakan dalam kursus-kursus kimia tingkat dasar.
Pembuatan bromoetana tidak murni
Asam sulfat pekat ditambahkan secara perlahan ke dalam beberapa etanol dalam sebuah labu kimia disertai dengan pengadukan kuat dan pada suhu dingin, dan selanjutnya ditambahkan kalium bromida. Labu kimia kemudian dihubungkan dengan kondensor sehingga bromoetana yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi.


Bromoetana memiliki titik didih yang rendah tapi lebih padat dari air dan hampir tidak larut di dalam air. Untuk mencegah terjadinya penguapan, bromoetana sering disimpan dibawah air dalam sebuah botol kimia yang dikelilingi dengan es tanpa ada air.
Botol reaksi dipanaskan sampai tidak ada lagi tetesan bromoetana yang terkumpul.
Pemurnian bromoetana
Zat pengotor dalam bromoetana mencakup:
  • hidrogen bromida (walaupun kebanyakan dari zat ini akan larut dalam air jika boromoetana disimpan di bawah air);
  • bromin – berasal dari oksidasi ion-ion bromida dengan asam sulfat pekat;
  • sulfur dioksida – terbentuk ketika asam sulfat pekat mengoksidasi ion-ion bromida;
  • etanol yang tidak bereaksi;
  • etoksietana (dietil eter) – terbentuk melalui sebuah reaksi sampingan antara etanol dan asam sulfat pekat.
Urutan pemurnian
Tahap 1
Jika bromoetana telah terkumpul di bawah lapisan air, pindahkan isi labu penampung tersebut ke sebuah corong pisah. Atau langsung memasukkan bromoetana tidak murni ke dalam corong pisah, tambahkan sedikit air lalu dikocok.
Tungkan cairan dan biarkan lapisan bromoetana tetap berada dalam corong.
Cairan yang dibuang tersebut hampir semua kandungannya adalah hidrogen bromida, dan cukup banyak bromin, sulfur dioksida dan etanol yang tertinggal sebagai zat pengganggu kemurnian.
Tahap 2
Untuk mengeluarkan semua zat asam pengotor yang masih tersisa (termasuk bromin dan sulfur dioksida), kembalikan bromoetana ke corong pisah dan kocok dengan larutan natrium karbonat atau natrium hdrogenkarbonat.
Larutan ini akan bereaksi dengan asam apapun yang ada melepaskan karbon dioksida dan membentuk garam-garam yang dapat larut.
Pisahkan dan simpan lapisan bromoetana di bagian bawah seperti prosedur sebelumnya.
Tahap 3
Sekarang cuci bromoetana dengan air dalam sebuah corong pipsah untuk menghilangkan zat-zat organik pengotor yang masih tersisa (larutan natrium karbonat berlebih, dll). Kali ini, pindahkan lapisan bromoetana di bagian bawah ke sebuah tabung uji yang kering.
Tahap 4
Tambahkan beberapa kalsium klorida anhidrat ke dalam tabung, kocok dengan baik dan biarkan beberapa lama. Kalsium klorida anhidrat merupakan sebuah agen pengering dan menghilangkan air yang tersisa. Zat ini juga menyerap etanol, sehingga setiap etanol yang tersisa juga akan dihilangkan (tergantung pada berapa banyak kalsium klorida yang digunakan).
Tahap 5
Pindahkan bromoetana kering ke sebuah labu distilasi dan kemudian lakukan distilasi dalam beberapa faksi, kumpulkan apa yang terdistilasi ke atas pada suhu antara 35 dan 40°C.
Pada prinsipnya, prosedur ini akan menghilangkan semua zat pengotor organik yang masih tersisa. Namun pada prakteknya, etoksietana (yang merupakan zat pengotor yang paling mungkin tertinggal pada tahap ini) memiliki titik didih yang sangat mirip dengan titik didih bromoetana. Anda tidak mungkin mampu untuk memisahkan keduanya.
Jika masih ada etanol tersisa yang belum diserap oleh kalsium klorida, maka sudah pasti bisa dihilangkan karena titik didihnya jauh lebih tinggi dibanding bromoetana.
Apa zat pengotor akhir yang masih tertinggal?
Jika anda bekerja dalam skala kecil, hampir tidak ada zat pengotor lagi yang tersisa. Tetapi semakin besar skala pemurnian maka dengan tidak terhindarkan anda akan kehilangan beberapa dari zat yang ingin anda murnikan.

Disponsori Oleh :

Semoga Artikel Pembuatan Halogenalkana (haloalkana atau alkil halida) Bisa Bermanfaat untuk kita semua.