Ikatan pada Benzen Struktur Kekule

Struktur Kekule dari benzene,C6H6
Apa yang dimaksud struktur Kekule?
Kekule adalah orang pertama yang mengemukakan struktur benzene yang dapat diterima. Karbon tersusun dalam bentuk hexagon (segienam) dan ia mengemukakan ikatan tunggal dan rangkap yang bergantian diantara karbon karbon tersebut. Setiap karbon terikat pada sebuah hydrogen. Diagram berikut ini merupakan penyederhanaan dengan menghilangkan karbon dan hydrogen.


Dalam diagram seperti ini,  karbon berada di setiap sudut. Anda harus menghitung ikatan dari tiap karbon untuk mengetahui berapa banyak hydrogen yang terikat.
Dalam kasus ini ada tiga ikatan dari setiap karbon. Karena atom karbon memiliki empat ikatan, ini berarti ada satu ikatan yang hilang dan ikatan itulah yang berikatan dengan atom hydrogen.
Masalah dengan struktur Kekule
Walau Struktur Kekule cukup baik untuk saat ini, ada masalah yang serius dengan struktur itu…..
Masalah dengan kimia
Karena ada tiga buah ikatan rangkap anda mungkin berharap benzene bereaksi seperti eten -hanya lebih!
Ethene melakukan reaksi adisi dengan  ara satu dari antara ikatan rangkap putus dan elektronnya berikatan dengan atom yang lain.
Pada Benzen hal ini jarang terjadi . Sebaliknya reaksi substitusi -dengan atom lain mengantikan atom hydrogen- lebih sering terjadi.
Masalah dengan bentuk
Bentuk benzene adalah molekul planar (semua atom berada pada satu bidang datar), dan hal itu sesuai dengan struktur Kekule. Yang menjadi masalah adalah ikatan tunggal dan rangkap dari karbon memiliki panjang yang berbeda.

C-C0.154 nm
C=C0.134 nm

Itu berarti bentuk heksagon akan menjadi tidak beraturan jika menggunakan struktur Kekule, dengan sisi yang panjang dan pendek secara bergantian. Pada benzene yang sesungguhnya semua ikatan memiliki panjang yang sama yaitu diantara panjang C-C  and  C=C disekitar 0.139 nm. Benzen yang sesungguhnya berbentuk segienam sama sisi.
Masalah dengan kestabilan benzen
Benzen yang sebenarnya lebih stabil dari yang diberikan oleh struktur Kekule. Tiap kali anda melakukan perhitungan termokimia anda akan mendapatkan jawaban yang menyimpang kurang lebih 150 kJ mol-1. Hal ini akan lebih jelas digambarkan melalui perubahan entalpi pada hidrogenasi.
Hidrogenasi adalah penambahan hydrogen pada sesuatu. Sebagai  Contoh jika anda meng-hidrogenasi eten anda akan mendapatkan etan.:

CH2= CH2  +CH2CH3CH3

Untuk mendapatkan perbandingan yang baik dengan benzene (struktur  cincin) kita akan membandingkannya dengan  sikloheksen. sikloheksen, C6H10, adalah  in in yang terbuat dari  buah karbon yang hanya mengandung satu C= C.
Saat hirogen ditambahkan,sikloheksen,  C6H12,terbentuk. Bagian “CH” menjadi  CH2 dan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal.
Sikloheksan dan sikloheksen bisa disederhanakan seperti benzene dengan menghilangkan semua  karbon dan hydrogen.
Sebagai  ontoh dalam kasus  sikloheksan, karbon terletak di tiap sudut dan untuk membuat ikatan yang penuh dimasing-masing sudut diperlukan 2 buah hydrogen. Sehingga tiap sudut mewakili  H2.
Persamaan hidrogenasi dapat ditulis dengan:

Perubahan entalpi pada reaksi ini -120 kJ mol-1. Dengan kata lain setiap 1 mol  sikloheksen bereaksi, energi sebesar 120 kJ dilepaskan.
Darimana energi ini didapatkan? Saat reaksi terjadi, ikatan terputus (C=C  dan CH-CH) dan hal ini memerlukan energi. Ikatan lain harus dibentuk dan dari pembentukan itu energi dilepaskan.
Karena ikatan yang dibentuk lebih kuat dari yang diputus, lebih banyak energi yang dilepaskan dan dapat digunakan untuk memutus  sikloheksen yang lain dan akhirnya terjadi jaring-jaring evolusi dari energi panas.
Jika  cincin memiliki dua ikatan rangkap ( Cyclohexa-1,3-diene), dua kali lipat ikatan yang harus diputuskan dan dibentuk. Dengan kata lain Perubahan entalpi pada hidrogenasi  cyclohexa-1,3-diene  akan menjadi 2 kali lipat dari perubahan entalpi pada  sikloheksen -yaitu, -240 kJ mol-1.

Namun perubahab entalpi ternyata sebesar -232 kJ mol-1 yang jauh berbeda dari yang kita prediksikan.
Dalam mengaplikasikan hal yang sama pada struktur Kekule dari benzen (yang juga disebut  Cyclohexa-1,3,5-triene), anda mungkin mengharapkan perubahan entalpi sebesar -360 kJ mol-1,karena 3 kali lipat ikatan pada kasus  sikloheksen yang diputuskan dan dibentuk.

Namun yang hasil yang benar adalah sekitar -208 kJ mol-1 jauh dari prediksi.
Hal ini akan lebih mudah dimengerti pada diagram enthalpy. Perhatikan bahwa setiap kasus energi panas dilepaskan dan menghasilkan hasil yang sama (Sikloheksan). Ini berarti semua reaksi jatuh pada titik akhir yang sama.
Garis, panah dan tulisan yang di cetak tebal melambangkan perubahan yang sebenarnya. Sedangkan garis titik-titik melambangkan perubahan yang diprediksikan.
Inti yang penting adalah bahwa benzene yang sebenarnya lebih rendah dari prediksi yang dibentuk oleh struktur Kekule Semakin rendah sebuah substansi maka energinya akan menjadi lebih stabil.
Ini berarti benzene yang sebenarnya lebih stabil kurang lebih 150 kJ mol-1 dari yang diberikan oleh struktur Kekule . Peningkatan stabilisasi ini disebut juga sebagai delokalisasi energi atau resonansi energi dari benzene. Delokalisasi energi lebih biasa digunakan.
Mengapa benzene lebih stabil dari yang diprediksikan dengan struktur Kekule Bacalah bagian tentang pandangan modern struktur benzene.

Jasa dan Layanan Parungkuda Management

  • 50 Iklan Baris Indonesia Submission
  • 100 Iklan Baris Indonesia Submission
  • 150 Iklan Baris Indonesia Submission
  • 200 Iklan Baris Indonesia Submission
  • 250 Iklan Baris Indonesia Submission
  • 300 Iklan Baris Indonesia Submission
  • 350 Iklan Baris Indonesia Submission
  • 400 Iklan Baris Indonesia Submission
  • 450 Iklan Baris Indonesia Submission
  • 500 Iklan Baris Indonesia Submission
  • Pulsa Elektrik PPOB
  •