Ikatan pada Benzen -Pandangan Orbital Modern

Model orbital dari struktrur benzen
Membuat model orbital
Benzene terbentuk dari atom hidrogen(1s1) dan atom karbon (1s22s22px12py1).
Setiap atom karbon harus berikatan dengan tiga atom yang lain (1 hidrogen dan 2 karbon) dan karena tidak memiliki elektron bebas yang  cukup, salah satu elektron pada pasangan elektron di 2s2 harus berpindah ke orbital 2pz yang kosong. Seperti yang terjadi pada setiap ikatan karbon walau berikatan dengan apapun juga.
Karena setiap karbon hanya bergabung dengan tiga atom yang lain, saat atom karbon menghibridasikan orbital terluarnya sebelum membentuk ikatan, hanya deperlukan hibridasi dari tiga dan bukannya empat. Elektron pada 2s dan 2p saja yang dipakai. Sehingga tersisa satu buah elektron pada 2p.
Orbital yang baru dikenal sebagai hibrid sp2, karena terbentuk dari orbital s dan 2 buah orbital p yang tersusun kembali. Ketiga orbital pada hybrid sp2 tersususun sehingga menjauh sejauh mungkin dari atom yang lain. Sehingga dihasilkan bentuk datar/planar dengan sudut antar atom 120‹. Sisa dari p orbital tegak lurus dengan ketiga atom tersebut.
Tiap karbon kini berbentuk seperti diagram disamping. Hal ini sama dengan apa yang terjadi pada eten.
Perbedaannya adalah pada benzen setiap karbon berikatan dengan dua karbon lain, bukannya satu karbon yang lain. Setiap atom karbon menggunakan hybrid sp2 nya untuk membentuk ikatan sigma dengan 2 karbon lain dan satu hydrogen. Diagram selanjutnya menunjukkan bagaimana ikatan sigma terbentuk, dan untuk sementara orbital p kita tingalkan.
Hanya sebagian dari  cincin yang ditampilkan karena bila keselurahan digambar akan menghasilkan gambar yang menumpuk.
Perhatikan bahwa terjadi overlap pada elektron p di kedua sisinya. Disisi inilah ikatan pi yang menyebar di keseluruhan keliling  cincin karbon terbentuk. Karena elektron tidak lagi berada diantara dua atom karbon tetapi pada keseluruhan  cincin, dapat dikatakan telah terjadi delokaslisasi elektron. Keenam elektron yang terdelokalisasi berada di ketiga orbital molekul, 2 buah pada masing-masing orbital.
Untuk mendeskripsikan ikatan dari bensen dengan sederhana, kita akan menyederhanakan orbital terdelokalisasi ini.
Pada gambar, ikatan sigma ditunjukkan sebagai garis agar tidak memusingkan. Kedua  cincin yang berada diatas dan dibawah dari bentuk planar molekul mewakili orbital molekul. Kedua elektron yang terdelokaslisasi dapat ditemukan pada  in in tersebut. Empat elektron yang juga  terdelokaslisasi berada pada kedua orbital molekul yang lain yang identik(namun bukan di tempat yang sama ).
Membandingkan model orbital dan sifat dari benzen
Bentuk dari benzen
Hal ini dapat dijelaskan dengan mudah. Benzen berbentuk segienam samasisi sebab semua ikatan identik.Dengan adanya delokalisasi elektron berarti tidak adanya perbedaan pada ikatan tunggal dan rangkap pada benzen.
Kestabilan energi dari benzen
Ini berhubungan dengan delokalisasi. Sebagai prinsip yang umum, semakin menyebarnya elektron disekitar -dalam kata lain semakin terdelokalisasi- molekul akan menjadi makin stabil. Kestabilan elektron ini sering dihubungkan dengan kata genergi dari delokalisasih(delo alisation energy).
Keengganan benzen untuk melakukan reaksi adisi
Dengan adanya delokalisasi elektron benzen lebih stabil sekitar 150 kJ mol-1 dari seharusnya. Jika anda menambahkan atom yang lain pada  cincin benzene, anda akan harus memakai sebagian dari elektron yang terdelokalisasi untuk menghubungakan atom dengan  cincin. Dan hal itu akan mengganggu delokalisasi dan system akan menjadi tidak stabil.
Karena sekitar 150 kJ untuk setiap 1 mol benzen harus disuplai untuk memutus delokalisasi, hal ini menyulitkan terjadinya reaksi.
Simbol dari benzen
Walau anda akan tetap menggunakan struktur Kekule untuk benzen, untuk tujuan-tujuan lain kita akan menggunakan struktur di sebelah berikut                      
Segienam melambangkan  cincin dari keenam karbon, dimana hidrogen terikat dimasing-masingnya.(Anda harus mengerti bahwa perhitungan pasangan yang kurang untuk menentukan banyaknya hydrogen tidak berlaku untuk hal ini).
Lingkaran melambangkan elektron yang terdelokaslisasi. Suatu hal yang penting untuk menggambar lingkaran tersebut. Jika anda melupakannya yang tergambar bukanlah benzene melainkan  sikloheksan.

Disponsori Oleh :

Semoga Artikel Ikatan pada Benzen -Pandangan Orbital Modern Bisa Bermanfaat untuk kita semua.