• Breaking News

    Panduan dan Tutorial Lengkap serta Materi Pelajaran di Mulyono Blog. Konten Terlengkap dan Terpercaya

    Jumat, 14 Oktober 2011

    Epoksietana ( Etilen Oksida )

    Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan epoksietana dari etena dalam skala produksi, dan selanjutnya dibahas tentang beberapa produk yang dibuat dari epoksietana.
    Pembuatan epoksietana dalam skala produksi
    Kondisi-kondisi

    Suhu:sekitar 250 – 300°C
    Tekanan:sekitar 15 atmosfir
    Katalis:perak (Ag)

    Beberapa masalah dan bahaya selama pembuatan
    Masalah utama berkenaan dengan pengendalian suhu. Reaksi yang terjadi bersifat eksotermis sehingga suhu akan cenderung meningkat selama tidak dikontrol dengan hati-hati.
    Pada suhu yang lebih tnggi, etena terbakar dalam oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air yang berarti bahwa suhu akan lebih meningkat lagi – dan segala sesuatunya tidak bisa lagi dikontrol!
    Dua bahaya utama selama proses pembuatan berkenaan dengan sifat epoksi etana, yakni:
    • beracun dan karsinogenik (penyebab kanker);
    • sangat mudah terbakar atau meledak jika bersentuhan dengan air.
    Kereaktifan epoksietana
    Regangan cincin
    Penyebab mengapa epoksietana sangat reaktif adalah karena pasangan-pasangan elektron ikatan dalam cincin atom dalam molekulnya dipaksa untuk saling berdekatan satu sama lain (sangat dekat). Sudut ikatan yang terbentuk adalah sekitar 60° bukan lagi 109.5° sebagaimana yang akan terbentuk jika atom-atom karbon membentuk ikatan tunggal normal.
    Timpang-tindih antara orbital-orbital atom dalam membentuk ikatan C-C dan C-O sudah berbeda dengan kondisi normal, dan terjadi tolak-menolak yang cukup tinggi antara pasangan-pasangan elektron ikatan. Sistem menjadi lebih stabil jika cincin terputus.
    Ketika epoksietana bereaksi, sebuah ikatan C-O selalu terputus dan struktur cincin terbuka.
    Kegunaan epoksietana
    Pembuatan etana-1,2-diol (etilena glikol) dalam skala produksi
    Hidrolisis epoksietana yang dikatalisis asam
    Epoksietana bereaksi dengan air pada suhu sekitar 60°C dengan bantuan sebuah katalis asam (asam sulfat yang sangat encer). Reaksi ini menghasilkan etana-1,2-diol.

    Dibutuhkan banyak air untuk mencegah produk yang dihasilkan bereaksi dengan reagen epoksietana. Etana-1,2-diol merupakan sebuah alkohol (karena mengandung gugus-gugus -OH sederhana), dan alkohol bereaksi dengan epoksietana (lihat berikut).
    Meskipun terdapat banyak air, reaksi ini tetap berlangsung:

    Produk yang dihasilkan masih alkohol, dan reaksi-reaksi yang serupa juga bisa menghasilkan rantai-rantai yang agak panjang.
    Kegunaan etana-1,2-diol
    Etana-1,2-diol digunakan sebagai zat anti-beku pada mesin-mesin mobil. Zat ini ditambahkan ke dalam air pendingin untuk mencegah air tersebut membeku pada kondisi-kondisi yang sangat dingin.
    Etana-1,2-diol juga digunakan dalam produksi poliester seperti poli(etilena tereftalat). Anda juga bisa menemukan zat ini sebagai serat untuk membuat pakaian (biasanya dengan nama dagang Terylena), atau sebagai material bersih yang digunakan untuk membuat botol-botol minuman dari plastik (PET).
    Reaksi epoksietana dengan alkohol
    Reaksi ini terkadang sulit untuk diingat, khususnya pada pembahasan tingkat dasar. Sebenarnya, kemungkinan lebih mudah untuk melakukan reaksi ini ketimbang mengingatnya. Anggap reaksi ini sebagai perluasan dari reaksi epoksietana dengan air.
    Alkohol memiliki formula R-OH, dimana R adalah sebuah gugus alkil. Air bisa dianggap memiliki struktur H-OH.
    Reaksi epoksietana dengan air bisa dituliskan sebagai berikut:

    Sekarang ganti air dengan alkohol:

    Molekul-molekul produk yang memiliki tipe seperti ini digunakan sebagai pelarut.
    Perlu diperhatikan bahwa produk yang terbentuk masih alkohol. Produk tersebut memiliki sebuah gugus -OH pada ujung kanan molekul. Jika epoksietana berlebih, reaksi bisa berlanjut. (Pada kenyataannya, reaksi ini bisa berlanjut sampai tingkatan tertentu bahkan jika epoksietana tidak berlebih).

    Produk dari reaksi ini lagi-lagi adalah alkohol, dan bisa bereaksi selanjutnya dengan lebih banyak epoksietana! Hasil yang terakhir terbentuk adalah sebuah rantai dengan struktur seperti berikut:
    Senyawa-senyawa dari jenis ini digunakan sebagai plasticizer (misalnya, ditambahkan ke PVC untuk membuatnya lebih fleksibel) atau digunakan sebagai surfaktan (deterjen) non-ionik. Untuk membuat surfaktan, diperlukan sebuah alkohol yang berantai cukup panjang untuk menghasilkan sebuah molekul seperti: